Règle de Zaitsev: Lors de la
déshydrohalogénation (élimination de HX) d'halogénure
d'alkyles secondaires ou tertiaires, le départ de l'atome
d'hydrogène se fait préférentiellement à partir de l'atome
de carbone b le plus substitué (ou qui porte le moins
d'atomes d'hydrogène).
Sous une autre formulation, la déshydrohalogénation
des halogénures RX secondaires ou tertiaires conduit
essentiellement à l'alcène le plus substitué.
Formulée à l'origine par Zaitsev pour généraliser
l'orientation des réactions d'élimination α, β,
cette règle a été étendue et formulée comme suit :
lorsque deux ou plusieurs alcènes peuvent être formés
par une réaction d'élimination, on obtient principalement
l'oléfine thermodynamiquement la plus stable. La
déshydrohalogénation tertiaire est donc régiosélective et
elle conduit en général à l'alcène le plus substitué.
